46) Riconoscimento del doppio legame C=C

Riassunto / Abstract

L’esperimento, da svolgere all’inizio di un percorso di chimica organica, permette di distinguere gli idrocarburi saturi (alcani) da quelli insaturi (alcheni), sfruttando la loro diversa reattività. Vengono effettuati due saggi classici: il saggio del bromo e il saggio di Bayer: la presenza del doppio legame viene evidenziata rispettivamente dal viraggio da giallo-arancio a incolore dell’acqua di bromo e dalla formazione di un precipitato marrone dal viola del permanganato di potassio. Le prove vengono effettuate dapprima su un alchene e su un alcano e poi su materiali portati dai ragazzi.

Scheda sintetica delle attività

In questa scheda sono presentati dei saggi per  distinguere gli idrocarburi saturi da quelli insaturi che sono altamente reattivi.
Con il saggio del bromo, in presenza di un doppio legame si osserva la decolorazione dell’acqua di bromo per la reazione di bromurazione dell’alchene.
Nel saggio di Bayer, in presenza di un doppio legame il permanganato di potassio, dal tipico colore viola, forma un precipitato marrone a causa della reazione di ossidazione del doppio legame a diolo.
Le prove vengono effettuate sull’ 1-eptene, sull’ N-esano e poi anche sull’olio di oliva che contiene acidi grassi insaturi e sull’acqua ragia  formata da una miscela di idrocarburi saturi. L’esperienza potrebbe essere  estesa anche su altri tipi di olio portati dai ragazzi.

Risorse necessarie

  • 1-eptene;    
  • n-esano ;  
  • olio di oliva (e/o altri tipi di olio);
  • acqua ragia;
  • acqua di bromo (ossia acqua satura di bromo) (di colore giallo-arancio);
  • permanganato di potassio (\(KMnO_4\)) 0.1M (dal tipico colore violetto);
  • provette con tappo ermetico;
  • pipette Pasteur.

Prerequisiti necessari

  • Conoscere le differenze tra alcano e alchene;
  • conoscere la struttura di un legame singolo e di un legame doppio;
  • conoscere le regole IUPAC della nomenclatura degli idrocarburi;
  • conoscere la reattività diversa di un alcano rispetto a quella di un alchene.

Obiettivi di apprendimento

  • Riuscire a distinguere un alcano da un alchene in base alla reattività;
  • saper scrivere la formula di struttura del 1-eptene e dell’ N-esano;
  • imparare il meccanismo di reazione di addizione elettrofila ad un doppio legame;
  • comprendere se i prodotti di uso comune (olio di oliva/acqua ragia) contengono o meno delle insaturazioni;
  • riconoscere le proprietà ossidanti del permanganato.

Dotazioni di sicurezza

  • Indossare camice, guanti e occhiali di protezione;
  • lavorare sotto cappa.

Svolgimento

Introduzione

Questi esperimenti permettono di distinguere gli idrocarburi saturi da quelli insaturi, altamente reattivi.
Gli alcheni, infatti, grazie alla presenza del doppio legame, costituito da un legame σ e da un legame π meno forte, sono in grado subire addizione elettrofila. Invece, gli alcani sono poco reattivi verso la maggior parte dei reagenti, essenzialmente perché sono composti non polari che contengono solo forti legami σ. 
L’addizione di un elettrofilo al doppio legame carbonio-carbonio porta alla rottura del legame π e alla formazione di due legami σ con due nuovi atomi o gruppi di atomi.
Nel saggio col bromo, in presenza di un doppio legame si osserva la decolorazione dell’acqua di bromo per formazione del dibromo alcano.
Nel saggio di Bayer, in presenza di un doppio legame la soluzione viola di permanganato di potassio forma un precipitato marrone a causa dell’ossidazione dell’alchene a diolo e alla formazione di biossido di manganese marrone che precipita.

Saggio del Bromo

  • Preparare (stando sotto cappa) 4 provette ben chiuse contenenti ciascuna due pipettate di acqua di bromo precedentemente preparata con Bromo disciolto in acqua dall’insegnante;
  • aggiungere alle provette una modesta quantità:
    1. nella prima provetta di 1-eptene;
    2. nella seconda provetta di normal-esano;
    3. nella terza provetta di olio;
    4. nella quarta provetta di acqua ragia;
  • agitare vigorosamente ogni provetta annotando i cambiamenti osservati.

Saggio di Bayer

  • Preparare altre 4 provette ben chiuse contenenti ciascuna due pipettate di \(KMnO_4\) 1M precedentemente preparato dall’insegnante;
  • aggiungere analogamente alle provette una modesta quantità:
    1. nella prima provetta di 1-eptene;
    2. nella seconda provetta di normal-esano;
    3. nella terza provetta di olio;
    4. nella quarta provetta di acqua ragia;
  • agitare vigorosamente ogni provetta annotando i cambiamenti osservati.

Osservazioni 

Figura 1: saggio del bromo

Per il saggio del bromo si osserva che con l’aggiunta di acqua di bromo, dopo agitazione, se è presente un’insaturazione, la soluzione di bromo da gialla/arancio si decolora fino a diventare trasparente. 
Non avviene la decolorazione in assenza di doppi legami.

Figura 2: saggio di Bayer

Per il saggio di Bayer con l’aggiunta della soluzione di permanganato di potassio se vi è un’insaturazione si ha la precipitazione di un solido marrone, mentre se non vi è un doppio legame resta il tipico colore viola della soluzione di permanganato. 

Conclusioni

I parte 

La decolorazione dell’acqua di bromo che si è osservata in presenza del doppio legame è dovuta al fatto che il bromo ha reagito con l’alchene e si è formato un nuovo composto il dibromo alcano.
Questa reazione avviene in due fasi. Il bromo elettrofilo, viene attaccato dal doppio legame carbonio-carbonio,  formando un intermedio ciclo carico positivamente e rilasciando un bromuro.
Successivamente Il bromuro attacca l’intermedio dando come prodotto finale il dibromo alcano.

Figura 3: bromurazione dell’olefina

L’intermedio  di reazione è il seguente ione bromonio:

Figura 4: ione bromonio intermedio



II parte
Il precipitato marrone che si forma, in presenza di un doppio legame, a partire dal permanganato di potassio è il biossido di manganese.
Per quanto riguarda il meccanismo di reazione il permanganato attacca con un doppietto dell ossanione un atomo di carbonio insaturo mentre il doppietto del legame  π forma un altro legame con un altro ossigeno legato al manganese. Si forma così  un intermedio ciclico a 5 atomi che poi evolve verso i prodotti finali: un diolo e il biossido di manganese.

Figura 5: reazione permanganato

Si può anche far osservare ai ragazzi come il permanganato di potassio sia un forte ossidante che nella reazione si è ridotto: il Mn è passato dal numero di ossidazione +7 a numero di ossidazione +4 nel biossido di manganese, facendo appunto ossidare i composti, come gli alcheni, che presentano doppi legami.

Bibliografia

  • Andrea Mondin, Università di Padova, Corso di aggiornamento per docenti “Dal doppio legame al DNA Fingerprinting”, Appunti di lezione, LS Fermi Padova, 16 novembre 2016.

Autori

Schmidt Nicoletta

Specifiche esperimento


Materia
Chimica
Classi a cui è rivolto
2° biennio
Tipologia di laboratorio
Attrezzato
Reperibilità del materiale
Negozi specializzati, siti web
Materiale specifico
Vetreria da laboratorio, acqua di bromo, permanganato di potassio, 1-eptene, esano, olio di oliva, acqua ragia
Durata esperimento in classe
1 h
Capacità di bricolage/assemblaggio
No
Necessità lavorazioni meccaniche/elettroniche
No
Necessità PC per acqusizione/analisi dati
No
Necessità di uno smartphone
No
Parole chiave
Chimica
Chimica organica
Gruppi funzionali
Alcheni